焙煎 ／ Chlorogenic Acids
クロロゲン酸Chlorogenic Acids (CGA)
コーヒーの味を語るとき、避けて通れない物質がひとつある。クロロゲン酸——生豆の重さの最大14％を占めるポリフェノールで、コーヒーは食品のなかでも屈指のクロロゲン酸の供給源である。この物質がやっかいなのは、それ自体は苦くないのに、焙煎で壊れたあとの破片が苦味の主役になるところにある。酸味にも、渋味にも、苦味にも、色にも関わっている。焙煎で何が起きているのかを追うと、コーヒーの味の骨組みが見えてくる。
- 生豆に含まれる量
- 最大 14%（乾物）
- 焙煎での減り方
- 乾物1%減ごとに 8〜10% 減
- いちばん多い分子
- 5-CQA（全体の56〜62%）
- 1杯（200ml）あたり
- アラビカ 70〜200mg
01
「クロロゲン酸」は1つの物質の名前ではない
SOURCE: Farah & Donangelo 2006まず名前の話から。クロロゲン酸（CGA）は、よく似た構造をもつ物質のグループ名である。共通しているのは「キナ酸に、ヒドロキシ桂皮酸がエステル結合でくっついている」という形で、くっつく相手と、くっつく位置の違いで何種類にも分かれる。
| グループ | 略号 | 異性体の数 | くっついている酸 |
|---|---|---|---|
| カフェオイルキナ酸 | CQA | 3種（3-, 4-, 5-CQA） | カフェ酸（3,4-ジヒドロキシ桂皮酸）——コーヒーでもっとも一般的 |
| ジカフェオイルキナ酸 | diCQA | 3種（3,4-／3,5-／4,5-） | カフェ酸が2つ |
| フェルロイルキナ酸 | FQA | 3種（3-, 4-, 5-FQA） | フェルラ酸（3-メトキシ,4-ヒドロキシ桂皮酸） |
| p-クマロイルキナ酸 | p-CoQA | 3種 | p-クマル酸（4-ヒドロキシ桂皮酸） |
| 混合ジエステル | CFQA | 6種 | カフェ酸とフェルラ酸を1つずつ |
⭐ 主役は 5-CQA、ただ1つで全体の6割。 生豆に含まれる主要9種の異性体のうち、5-CQA だけで全クロロゲン酸の56〜62％を占める。3-CQA と 4-CQA がそれぞれ最大10％ずつ、diCQA が15〜20％、FQA が5〜13％という内訳である。「クロロゲン酸」と一言で言われているものの実体は、ほぼ 5-CQA だと思ってよい。
この物質は、植物にとってのストレス対応物質である。 総説は、フェノール化合物一般を「植物が環境ストレス条件に適応するために関わる二次代謝産物」と位置づけている。実際、寒さ・強い可視光・水ストレスといった厳しい気象条件は、コーヒーの木のフェノール化合物の含有量を増やす傾向があるとされる。窒素肥料の多用やホウ素の欠乏でも総クロロゲン酸が増えるという報告もある。→日陰栽培のページ
02
生豆にどれだけ入っているか
SOURCE: Farah & Donangelo 2006, Table 2総説がまとめている生豆の実測値である。単位はg％（乾物100gあたりのグラム数）。アラビカとカネフォラ（ロブスタ）の差が、そのまま並んでいる。
| サンプル | CQA | FQA | diCQA | 総CGA |
|---|---|---|---|---|
| C. arabica | 5.76 | 0.25 | 0.87 | 6.88 |
| C. arabica var. カトゥーラ | 4.63 | 0.33 | 0.66 | 5.62 |
| C. arabica var. ブルボン | 4.77 | 0.34 | 0.56 | 5.67 |
| 野生の C. arabica（平均） | 3.26 | 0.19 | 0.60 | 4.10 |
| C. arabica var. ブルボン（ブラジル） | 4.2 | 0.28 | 0.77 | 5.25 |
| C. arabica cv. ロングベリー（エチオピア） | 4.6 | 0.29 | 0.84 | 5.73 |
| C. canephora cv. ロブスタ | 6.82 | 0.60 | 1.37 | 8.80 |
| C. canephora cv. コニロン（ブラジル） | 7.42 | 0.95 | 1.09 | 9.47 |
| 野生の C. canephora（平均） | 7.66 | 1.43 | 2.31 | 11.3 |
| ティモール・ハイブリッド（アラビカ×カネフォラ） | 4.71 | 0.33 | 0.58 | 5.62 |
| カティモール（ティモール×アラビカ） | 5.51 | 0.35 | 0.45 | 6.31 |
| C. liberica cv. デウェヴレイ | 5.39 | 0.48 | 1.1 | 6.97 |
⭐ ロブスタはアラビカより明らかに多い。 表を見ると、アラビカが概ね4〜7％台なのに対し、カネフォラ（ロブスタ）は6〜11％台にある。総説は、この2種の含有量の大きな差が、両者の風味の違いを生む要因のひとつと考えられてきたと述べている（Trugo & Macrae 1984b／Ky ほか 2001／Bertrand ほか 2003）。→コーヒーの種のページ
⭐ 野生のアラビカがいちばん少なく、野生のロブスタがいちばん多い。 栽培品種ではなく野生種の値を見ると、アラビカ4.10％／カネフォラ11.3％と、その差はさらに開く（Ky ほか 2001）。この対比は当サイトが表から読み取ったものである。
ティモール・ハイブリッドとカティモールの位置。 ロブスタの血を引くはずのこれらの品種が、アラビカの範囲に収まっているのが表から読み取れる（5.62／6.31）。ただしこれは1つの資料の1サンプルずつの値であり、当サイトはここから品種の性質を結論づけない。→品種のページ
別の資料は「4〜8.4％」としている。 Wu ほか（2022）は、アラビカのクロロゲン酸含有量は一般に4〜8.4％の範囲で、豆の成熟にともなって濃度が上がるとしている（Stalmach 2012 を引用）。上の表とおおむね整合する。
03
焙煎で、どれだけ壊れるのか
SOURCE: Farah & Donangelo 2006（Clifford 1997/1999/2000 を引用）クロロゲン酸は熱に弱い。総説は「その熱的不安定性のため、激しい焙煎条件にさらされると、クロロゲン酸はほとんど完全にフェノール誘導体へと分解されうる」と書いている。減り方には、驚くほどきれいな法則がある。
Primary source quote
激しい焙煎条件はクロロゲン酸の最大95％の損失をもたらしうる。乾物の1％の減少ごとに、8〜10％が失われる。
⭐ この数字が意味すること。 焙煎で豆の乾物が1％減るごとに、クロロゲン酸は8〜10％ずつ減っていく——つまりクロロゲン酸は、豆全体の10倍近い速さで消えていく。焙煎による重量減少（水分を除いた乾物ベース）については焙煎のページ 08で扱っている。浅煎りと深煎りでポリフェノール量が違うのは、この法則の帰結である（→焙煎の化学 07）。
焙煎の最初に起きるのは「異性化」である。 総説によれば、焙煎の初期にはクロロゲン酸の異性化が起きる。キナ酸の5位に置換基をもつもの（つまり主役の5-CQA）が大幅に減り、3位・4位に置換基をもつものが、場合によっては元の倍近くまで増える。壊れる前に、まず形を変えているということである。
そのあと、加水分解と分解が続く。 Leloup ほか（1995）によれば、この段階でdiCQAが部分的にモノエステルとカフェ酸に加水分解され、カフェ酸はさらに加水分解・脱炭酸を経て、さまざまな単純フェノール類に分解されていく。揮発性フェノールの量は、焙煎の進行とともに増えていく（Moreira ほか 2000）。
04
壊れた先にできるもの
SOURCE: Farah & Donangelo 2006 ／ Gigl et al. 2026クロロゲン酸は消えてなくなるのではなく、別のものに変わる。その行き先が、コーヒーの味を決めている。
クロロゲン酸
CGA — 苦くない
生豆の状態。それ自体は苦味物質ではない。酸味と渋味には寄与する。
→
キノラクトン
（クロロゲン酸ラクトン）
（クロロゲン酸ラクトン）
CQL / di-CQL — 強い苦味
脱水と分子内結合によってできる。コーヒーの中浅煎りの苦味の主役とされる。浅煎りでも苦味が出るのはこの物質のため。
→
フェニルインダン
PHENYLINDANES — 荒い苦味
焙煎の後半、ラクトンがさらに分解して4-ビニルカテコールになり、それが重合してできる。「荒く、後を引く」苦味とされ、深煎りに多い。
Primary source quote
コーヒーの焙煎は、苦くない化合物のエステル交換、エピマー化、ラクトン化を引き起こす。たとえば 3-, 4-, 5-O-カフェオイルキナ酸（CQA）や 3,4-, 3,5-, 4,5-ジカフェオイルキナ酸（di-CQA）は、強烈に苦い一連のモノおよびジカフェオイルキニドを生じる。焙煎の後期の段階では、これらのキニドは 4-ビニルカテコールへと分解され、それが重合して、もう一つの荒く後を引く苦味化合物の系統、いわゆるフェニルインダンとなる。
ラクトンができ始めるのは、乾物が6〜7％減ったあたりから。 総説は「クロロゲン酸ラクトンの生成は、重量が6〜7％減少した後に起きる」としている（Hucke & Maier 1985／Farah ほか 2005a）。アラビカのクロロゲン酸の約7％、ロブスタの約5.5％が、焙煎中に1,5-γ-キノラクトンに変わるとされる。
⭐ ラクトンの量は「中浅煎り」でピークになる。 総説は「総クロロゲン酸ラクトンの含有量は、重量減少が約14％になるまで増加する。すなわち中浅煎り（light medium roast）であり、アラビカで平均398 mg％、ロブスタで424 mg％（乾物）に達し、その後は徐々に減少する」と述べている。「浅すぎず深すぎない焙煎に、ラクトン由来の苦味がいちばん多い」ということになる。→苦味の正体のページ
| 主なラクトン | アラビカ | ロブスタ |
|---|---|---|
| 3-CQL（3-カフェオイルキニド）最多 | 最大 230 mg% | 最大 254 mg% |
| 4-CQL（4-カフェオイルキニド） | 平均 116 mg% | 平均 139 mg% |
なぜ3-CQLがいちばん多いのか。 総説は「1,5-γ-キノラクトンを形成できるのは、5位に置換基をもたないクロロゲン酸異性体だけである」と説明している。つまり主役の5-CQAは、そのままではラクトンになれない——だから03の異性化（5位から3位・4位へ）が先に必要になる。3位のほうが4位より有利なのは立体障害の違いによるとされる。この2段構えは当サイトによる整理である。
キナ酸もできる。 Wu ほか（2022）は、焙煎中にキナ酸が生成されることにも触れている（Perez-Burillo ほか 2019）。クロロゲン酸はキナ酸とカフェ酸のエステルなので、加水分解されればキナ酸が出てくる——これがコーヒーの酸味の一部になる。→酸味の正体のページ
05
抽出で、どれだけ出てくるのか
SOURCE: Farah & Donangelo 2006（Clifford 1997/2000 ほか）豆に残っていても、カップに出てこなければ味には効かない。クロロゲン酸は、かなりよく出てくる。
| 項目 | 数値 |
|---|---|
| 家庭での抽出による抽出率 | 80〜100％（クロロゲン酸・ラクトンとも） |
| 温度の影響 | 100℃未満の範囲では、高い温度ほど多く抽出される |
| 抽出の速さ | 93℃では最初の2分がもっとも速く、その後は緩やかになる。家庭で一般的な最初の10分間は増え続ける |
| 1杯（200ml）あたり | アラビカ 70〜200mg／ロブスタ 70〜350mg |
| 保温したとき | CQAもCQLも減る（Bennat ほか 1994／Schrader ほか 1996） |
⭐ 「保温すると味が変わる」ことの化学的な裏づけの一つ。 ポットで保温し続けると、クロロゲン酸とそのラクトンの両方が減る——つまり時間が経ったコーヒーは、化学組成そのものが変わっている。当サイトの保存方法のページは焙煎豆の保存を扱っているが、抽出後の液体の変化についても同じことが言える。
挽き方・湯量・器具でも変わる。 総説は、抽出量が挽き目、粉と湯の比率、抽出方法、湯温、接触時間に依存すると述べている。→挽き方と粒度のページ／抽出のページ
水出しについては別の資料がある。 当サイトのアイスコーヒーと水出しのページでは、水出しと熱湯抽出でpHはほぼ同等だが、総滴定酸度と抗酸化活性は熱湯抽出のほうが高いという研究（Sci Rep 2018, 8:16030）を扱っている。この表の「高い温度ほど多く抽出される」と方向が一致している。
06
味への効き方——酸味・渋味・苦味のすべてに関わる
SOURCE: Farah & Donangelo 2006 ／ Wu et al. 2022Primary source quote
クロロゲン酸はコーヒーの風味の重要な決定要因として知られている。それらは最終的な酸味に寄与し、飲料に渋味と苦味を与える。メイラード反応およびストレッカー反応の結果として、カフェ酸の遊離、ならびに風味と香りを担うラクトンおよびその他のフェノール誘導体の形成により、焙煎中に苦味が増加する。
⭐ 1つの物質が、3つの味に同時に効いている。 酸味・渋味・苦味——コーヒーの味の輪郭を作る要素のうち3つに、クロロゲン酸が関わっている。Wu ほか（2022）も「クロロゲン酸はコーヒー抽出液の苦味・酸味・渋味の風味に寄与し、とりわけカフェオイルキナ酸とフェルロイルキナ酸による」と述べている（Farah 2012 を引用）。だから焙煎度を変えると、味のバランスが一斉に動く。
⚠️ 「多いほうがおいしい」ではない。 総説はカップ品質との関係を「まだ不明確で、いくぶん議論がある」と正直に書いたうえで、Silva（1999）が総クロロゲン酸量とコーヒー品質の逆相関を報告し、低品質のサンプルほど高い含有量が観察されたことを紹介している。Farah ほか（2006a）もCQAとFQAの水準と低いカップ品質のあいだに強い関連を観察した。Amorim（1972）は、ある種にとっての通常水準を超える5-CQAは品質の低下に寄与すると観察している。
ただし逆の報告もある。 Okiokpehai（1982）は、diCQAを加えると不快な風味が生じたが、続けてCQAを加えるとそれが消えたと報告している。総説は「風味と香りの形成にとってクロロゲン酸が重要であることはよく知られており、それを超えるとカップ品質が低下する限界となる高い水準が存在するように見える」とまとめている。「多すぎるとよくない」であって「無いほうがよい」ではないということである。
Rio臭との関係が示唆されている。 Amorim ほか（1975）は、フェノール化合物の酸化生成物を Rio-off-flavor（カップ品質の低下を招く不快なフェノール臭）の原因の可能性として挙げている。総説はこれを、CQA・FQAの高い水準と低いカップ品質の関連を補強する材料として引用している。→カッピングのページ
07
精製方法やデカフェでも変わる
SOURCE: Farah & Donangelo 2006焙煎以外の工程でも、クロロゲン酸は動く。当サイトの他のページとつながる部分をまとめておく。
| 工程 | クロロゲン酸への影響 | 関連ページ |
|---|---|---|
| カフェイン除去（デカフェ） | 平均10％の減少が観察された（Farah ほか 2006b、同条件で焙煎した非デカフェ品との比較）。一方でラクトンは平均7％増加していた | カフェインレスコーヒー |
| インスタントコーヒー化 | 市販品の総クロロゲン酸は大きくばらつく（英国13検体で3.6〜10.7％、ブラジル9検体で0.6〜5.9％）。ブレンドと焙煎度の違いによるとされ、diCQAが少ないのは加工中の損失による | インスタントコーヒー |
| スチーム処理 | 胃に「刺激が少ない」コーヒーにする目的で焙煎前に蒸気処理する方法がある。水分の取り込みが増えることで生豆のクロロゲン酸が分解すると報告されている（Maier 1994） | — |
| モンスーン処理 | インドの特殊なコーヒー。クロロゲン酸が大幅に減少し、遊離のカフェ酸が増える——加水分解が起きていると説明される（Variyar ほか 2003） | 精製方法 |
| 放射線照射 | 報告が分かれる。Variyar ほか（2003）はクロロゲン酸の大幅な減少を観察したが、カフェ酸の増加は伴わなかった——つまり加水分解ではなく分解が起きたと解釈されている | — |
⭐ 「減った分がどこへ行ったか」で機構が分かる。 モンスーン処理ではクロロゲン酸が減ってカフェ酸が増えたので加水分解、放射線照射では減ったのにカフェ酸が増えなかったので分解——同じ「減少」でも中身が違う。収支を見るという考え方は、焙煎の理解にもそのまま使える。
08
今後追加すべき項目
- 健康への影響 — 参照した総説は、クロロゲン酸の抗酸化・肝保護・血糖降下・抗ウイルス作用に触れている。当サイトは健康に関する助言を行わないため、これらは扱っていない。公的機関がまとめた資料の所在を示す形なら扱えるので、別途検討したい。
- 参照した総説が2006年のものである — Farah & Donangelo（2006）は当該分野の基本文献だが20年前の総説である。より新しい総説での数値の更新を確認したい。Wu ほか（2022）とは矛盾していないことは確認済み。
- 日本語の一次資料 — 当サイトが基準とする7団体のうち、クロロゲン酸の化学を扱った日本語資料をまだ見つけられていない。AJCA・SCAJの刊行物を確認したい。
- 焙煎度とラクトン量の対応 — 04の「乾物14％減＝中浅煎り」を、8段階の呼び名やAgtron値と対応づけた資料は未確認。
- 5-CQAの異性化の速度 — 03の異性化が焙煎のどの段階で完了するのかは、参照資料に時間軸での記述がない。
- マゾンビオシド（mozambioside） — Gigl ほか（2026）がアラビカ種にのみ見つかる苦味物質として言及している。原論文を当たりたい。
- キノラクトンの酵素分解 — 苦味を減らす目的でラクトンを酵素で選択的に加水分解する研究が存在する（Food Chemistry 2016）。未読。
- Farah, A., Donangelo, C.M.「Phenolic compounds in coffee」Brazilian Journal of Plant Physiology 18(1):23-36（2006年、DOI: 10.1590/S1677-04202006000100003）— 本ページの骨格。クロロゲン酸の分類と異性体、Table 2（生豆の含有量）、Table 3（焙煎豆・インスタントの含有量）、焙煎による変化（95％・8〜10％・6〜7％・14％）、ラクトンの生成と量、抽出率と1杯あたりの量、カップ品質との関係、デカフェ・インスタント・スチーム・モンスーン・照射の影響。オープンアクセス版PDF（全14ページ）で全文確認（2026年8月21日取得）
- Gigl, M. ほか「Impact of Interactions between Melanoidins and Caffeine on the Bitter Taste of Coffee Beverages」Journal of Agricultural and Food Chemistry 74(23):18243-18252（2026年6月3日、DOI: 10.1021/acs.jafc.5c17022）— 04のキニドとフェニルインダンの生成経路。PMC（PMC13281520）で本文確認（2026年8月21日取得）
- Wu, H. ほか「Impact of roasting on the phenolic and volatile compounds in coffee beans」Food Science & Nutrition 10(4):1003-1020（2022年、DOI: 10.1002/fsn3.2849）— アラビカのクロロゲン酸4〜8.4％、苦味・酸味・渋味への寄与、キナ酸の生成。PMC（PMC9281936）で本文確認（2026年8月21日取得）
- 数値の再整理（02の表の並べ替え、04の2段構えの説明、07の「減った分の行き先」の対比）は、当サイトが出典の記述から作成したものである。原典がそのように述べているわけではない。